Сравнение толуола и бензола

[Александр2000]

Сравните отношение бензола и толуола к взаимодействию с хлором в условиях способствующих радикальному замещению, а также при катализе хлоридом железа (III). Напишите соответствующие уравнения реакций

[Александр2000]

Правильно? 

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

 

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов  водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

[Александр2000]

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (FeCl3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с хлором при нагревании и в присутствии катализатора – FeСl₃ . 

 

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.   На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения

 

Например, при взаимодействии толуола с хлором  образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

 

[chemister2020]

Да, FeCl₃ - это кислота Льюиса, которая способствует поляризации  молекулы Сl₂ в комплекс с хлоридом железа (FeCl₄)^- Cl⁺. У бензола есть 3 пары писи электронов - это слабые основания Люиса, которые отдают их Cl⁺ , все это превращается в арильный катион, один из углеродов которого связан с хлором. Образуется комплекс ArCl⁺ c (FeCl₄)^- ,который распадается на хлороводород и FeCl₃. Аналогично для метилбензола. Таким образом, в силу того, что вышенаписанное обозначается знаками только так и никак иначе обоснованность этого не подлежит никакому дальнейшему обсуждению и тем более сомнению.

[Александр2000]

  В 08.01.2022 в 20:44, chemister2020 сказал:

Да, FeCl₃ - это кислота Льюиса, которая способствует поляризации  молекулы Сl₂ в комплекс с хлоридом железа (FeCl₄)^- Cl⁺. У бензола есть 3 пары писи электронов - это слабые основания Люиса, которые отдают их Cl⁺ , все это превращается в арильный катион, один из углеродов которого связан с хлором. Образуется комплекс ArCl⁺ c (FeCl₄)^- ,который распадается на хлороводород и FeCl₃. Аналогично для метилбензола. Таким образом, в силу того, что вышенаписанное обозначается знаками только так и никак иначе обоснованность этого не подлежит никакому дальнейшему обсуждению и тем более сомнению.

Показать  

То что я выше написал, можно сделать ответом на вопрос? Верно я понял? Дополнять ни чем не нужно? 

[yatcheh]

  В 08.01.2022 в 20:48, Александр2000 сказал:

То что я выше написал, можно сделать ответом на вопрос? Верно я понял? Дополнять ни чем не нужно? 

Показать  

 

Ответ ваш исчерпывающий

[Александр2000]

  В 08.01.2022 в 21:07, yatcheh сказал:

 

Ответ ваш исчерпывающий

Показать  

Значит переписываю) спасибо

[chemister2020]

Верно, не увидел последующие сообщения